For små tusinde år siden var Stubbekøbing endnu mindre end den er i dag. Alligevel spillede byen gennem middelalderen en afgørende rolle som Falsters vigtigste købstad
Det var ikke størrelsen, men der imod gørelsen, der gjorde Stubbekøbing til den vigtigste handelsby på Falster gennem middelalderen. Siden dangang har meget forandret sig. Det store vådområde, hvor Fribødreåen løber ud er forsvundet. Havnen har flyttet sig. Men gamle kirke står dog stadig.
Foruden succeshistorien om Stubbekøbing som købstad, gemmer der sig en mere dyster begivenhed. I midten af 1500-tallet opstod nemlig et folkeoprør af hidtil usete dimensioner, da byrådet besluttede af lukke byens marked.
Borgmesteren og byrådet blev i første omgang afsat. Men de blev efter kort tid genindsat, da kongen slog oprøret ned og henrettede bagmændene.